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夏侯惇是沛國人，他從小就名聲在外，十里八村都知道他是有膽識的人，因為他小的時候就殺過人。相傳，他當時是在就因為有人對他的師父不尊重，張口罵了幾句，于是他就把這個人殺了，那是他才14歲。

他和曹操是老鄉(xiāng)，當時在他們老家，曹和夏侯是本家，因為后來曹姓的祖先發(fā)生過一些事，于是被人改成曹姓。因為當時的曹要起兵，他帶著自己的兄弟一起前來支持曹，給他帶來了糧草和兵馬，并和他一起打江山，加之又是老鄉(xiāng)，所以曹對他還是很信任的，經(jīng)常是曹去前線帶兵打仗，他在后方保護陣地，就連曹的營帳，他都可以隨時進出。

在公元194年，他們還是照原樣，曹帶兵攻打徐州，而他在后方留守，但是當時除了一個小插曲，就是曹父在徐州附近被殺，聽聞了這個消息之后讓曹很是憤怒，于是他在攻下了徐州之后，就將上新河憤怒都發(fā)泄在了這座城中。他對城中的百姓進行絞殺，消息傳到了夏侯惇那里，被收成的將士聽到了。這種做法讓曹的手下覺得很是厭惡，于是起兵反了曹，并向當時曹的對立面呂布進行了投誠。他們打開了兗州大門，將呂布放了進來。

后來曹知道后方失火后，就趕快趕回了兗州，當時夏侯惇因為擔心曹的家人會被呂布傷害，于是就帶軍隊前去保護。他看著眼前的城池 成了被人的囊中之物，心中很是著急，于是就想盡快收回城池，他卻沒想到中了呂的奸計，自己也成了呂的戰(zhàn)利品。后來還是因為手下的將士相助，才解除了他。

等到曹回來之后，他們就開始計劃追擊呂布，想要一舉將呂一網(wǎng)打盡。他帶領著先鋒部隊追擊，遇到了留下來阻截的敵軍，雙反打了起來，但是因為地方有人放暗箭想要殺他，不想射中了他的眼睛。尋常人中箭之后就應該倒都在地上，但是中箭后的夏侯惇把箭從眼中拔出，因為用力過猛，眼球也一并帶了出來，他一口吃了自己的眼睛，將放暗箭的士兵殺死后選擇了撤退，后來就有了拔矢啖睛的典故。

因為這場戰(zhàn)役，他失去了一只眼睛，但他的威名也通過這件事在三國之間傳揚開來，于是就有了盲夏侯的別稱，歷史中的夏侯惇一生都在為魏國盡忠，但是三國中的他卻是被嚇死的，這一點有一些出入，但是要論起他的衷心，那簡直可比諸葛亮!