呂布趁曹操東征徐州陶謙之際突襲兗州，曹操回師雙方大戰(zhàn)于濮陽，剛剛投效于曹操麾下沒多久的許褚急于立功第一個出戰(zhàn)，“許褚便出。斗二十合，不分勝負。操曰：“呂布非一人可勝?！北悴畹漤f助戰(zhàn)，兩將夾攻;左邊夏侯惇、夏侯淵，右邊李典、樂進齊到，六員將共攻呂布”。

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原因可能有三個：第一許褚經(jīng)驗不足，呂布正是武力巔峰期;第二，曹操老巢被偷襲心急如焚，力求速戰(zhàn)速決;第三，再打下去許褚要輸，曹操怕有閃失，所以許褚二十回合平呂布其實是輸了。

劉備穰山突圍時許褚和趙云交手過兩次：第一次是“操大怒，教許褚出戰(zhàn)。玄德背后趙云挺槍出馬。二將相交三十合，不分勝負”;第二次是“正戰(zhàn)間。許褚追至，與趙云力戰(zhàn)”，多少回合沒說，不過從趙云迅速擺脫許褚在關(guān)鍵時刻擊殺高覽救了劉備來看，肯定也是沒打多久，此戰(zhàn)算是平手吧。

典韋是許褚的第一個對手，當時典韋追殺黃巾頭目何儀時路遇許褚，兩人一言不合大打出手，“兩個從辰至午，不分勝負，各自少歇。不一時，那壯士又出搦戰(zhàn)，典韋亦出。直戰(zhàn)到黃昏，各因馬乏暫止”，從時辰來算兩人估計打了七八個小時，這是一場勢均力敵的大戰(zhàn)，打了這么久還沒分出勝負，算是平手。

許褚和關(guān)羽的交手是在曹操東征徐州，劉備和張飛逃亡，關(guān)羽因為留守下邳來不及走脫被曹操大軍圍困，程昱獻計“引關(guān)公出戰(zhàn)，詐敗佯輸，誘入他處，以精兵截其歸路，然后說之可也。”，詐敗的是夏侯惇，精兵截其歸路的是許褚和徐晃，雖然演義中說“徐晃、許褚接住交戰(zhàn)。關(guān)公奮力殺退二人”，雖然考慮到曹操想招降關(guān)羽，徐晃和許褚可能未出全力，不過關(guān)羽總歸是殺退了兩人的聯(lián)手，所以單個對許褚來算此戰(zhàn)關(guān)羽應該算是占據(jù)上風。

許褚渭南大戰(zhàn)馬超是演義中的一場經(jīng)典之戰(zhàn)，關(guān)于此戰(zhàn)分析得較多，演義中是兩人大戰(zhàn)兩百多回合不分勝負，其實再打下去許褚必輸無疑，只說兩點：第一，“操恐褚有失，遂令夏侯淵、曹洪兩將齊出夾攻”明顯是看出兩人在馬上亂打許褚是漸漸處于下風。

第二，曹操這邊是夏侯淵和曹洪接應，馬超那邊是龐德和馬岱接應，結(jié)果一場混戰(zhàn)下來許褚臂中兩箭，馬超依然驍勇無比“直殺到壕邊”，雖然許褚中箭和他未穿盔甲有關(guān)，但是你看看他之前在船上躲箭那么厲害，對比之下顯然和許褚體力消耗太大躲閃不及有關(guān)，所以如果曹操不及時讓夏侯淵和曹洪接應的話，再打下去許褚非輸不可。

許褚在演義里和張飛交手過三次：第一次是諸葛亮火燒新野時，“卻說張飛因關(guān)公放了上流水，遂引軍從下流殺將來截住曹仁。忽遇許褚，便與交鋒;許褚不敢戀戰(zhàn)，奪路走脫”;第二次是赤壁之戰(zhàn)后曹操北遁路遇張飛埋伏，“諸軍眾將見了張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰(zhàn)張飛”。

第三次則是漢中之戰(zhàn)時許褚押運糧草遇到張飛劫糧，“為首大將，乃張飛也，挺矛縱馬，直取許褚。褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛;戰(zhàn)不數(shù)合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬”，雖然是許褚醉酒，但是總歸還是輸給了張飛。