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朱元璋曾經(jīng)抓住張士誠的弟弟張士德，想通過留住張士德來招降張士誠，可是張士德卻派人偷偷地給張士誠送信，叫他投降元朝。于是張士誠就決定請求向元軍投降。江浙行省右丞相達識帖睦邇將此事報告給朝廷，元朝廷封張士誠為太尉，他手下的文武官員都按級別封了官。后來張士德被押送到金陵(南京)，然后他就拒絕進食，最后餓死。

至正二十三年(1363年)九月，張士誠又自立為吳王，尊他的母親曹氏為王太妃，按照王的身份地位設(shè)置屬官，在城里另外建造了府第。他讓弟弟張士信為浙江行省左丞相，把勾結(jié)他襲擊楊完者的江浙行省右丞相達識帖睦邇囚禁在嘉興，而且元朝廷來要糧食他們也不給了。他手下有個參軍叫俞思齊，字中孚，泰州人，勸諫張士誠說：“過去我們是‘賊’的身份，當(dāng)然可以不給大都送糧，現(xiàn)在是元朝的臣子，怎么可以不進貢糧食呢?”張士誠大怒，去推桌案，結(jié)果撲倒在地。俞思齊看勸不動他，就裝病逃走了。

那時，張士誠占據(jù)的地盤，南到紹興，北超過徐州，到達濟寧的金溝，西邊占據(jù)汝寧府(河南汝南縣)、潁州(安徽阜陽)、濠州(安徽鳳陽東北)、泗州(江蘇盱眙)，東邊直到大海，縱橫兩千余里，帶甲的將士數(shù)十萬。以弟弟張士信和女婿潘元紹為心腹，以左丞徐義、李伯升、呂珍為爪牙，以參軍黃敬夫、蔡彥文、葉德新等人為智囊團，以元朝的學(xué)士陳基、右丞饒介掌管秘書工作。他還喜歡招攬賓客，所贈送的車馬、居室、家具之類很多。那些僑居在杭州和當(dāng)?shù)刎毟F無依靠的人都爭著來投靠他。

占據(jù)吳地(今江蘇南部地區(qū))以后，這一帶很多年都沒有戰(zhàn)事了，因此人口多，經(jīng)濟也很繁盛，張士誠就逐漸變得奢侈、驕縱起來，不想過問政務(wù)。他的弟弟張士信、女婿潘元紹更是貪婪斂財，金玉珍寶和古代的書法名畫，都是堆滿了屋子，天天唱歌跳舞使自己高興。他手下的將帥們也拖拖拉拉不肯服從命令，每當(dāng)有戰(zhàn)斗，都在那兒裝病，索要大量的田宅、封賞高官，然后才肯出兵打仗。剛到軍中，就拉來大量的丫環(huán)、小妾、樂器，在前線吹拉彈唱，或者就招攬那些能說會道的游談之士，賭博、踢球，都不把軍務(wù)放在心上，到打了敗仗、失去了地盤，張士誠也一概不去過問。過后不久，還是讓他們領(lǐng)兵打仗。

至正二十六年(1366年)九月，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。朱元璋之前召開了軍事會議：徐達、常遇春等人都覺得應(yīng)該先進攻平江，但是朱元璋這一次向眾人展現(xiàn)了他天才軍事家的天賦，他認為平江城城臺堅固，如果先攻取平江，其他地區(qū)的援兵會過來合圍他們;如果先進攻其他地區(qū)，張士誠還是會坐視不理。這次呀，朱元璋又是對的。徐達和常遇春沒有讓他失望，平江附近的城池全部都被攻克了，就只剩下平江一座孤城了。平江號稱當(dāng)年的第一堅城，而昔日的張士誠在這個地方看著陳友諒死去，今日只能看著自己的地盤一點點被蠶食，即便如此，當(dāng)時的他也只是做了一件事：修城。張士誠的確是一個守城的好幫手，當(dāng)年的元朝派百萬大軍進攻他那一個小小的高郵也是依然難以攻破，所以他對于平江防守戰(zhàn)很有信心，而且他也知道，如果平江失守，他將無處可去。

平江一共八個門，張士誠把他們都修得很堅固，但是在朱元璋眼里，這是一個必須要打下來的地方，所以朱元璋把自己所有的軍隊合計二十萬全部都帶來了這里。這個時候的朱元璋部下問他應(yīng)該主攻哪個門，大喝道：“幾十萬大軍還要主攻哪個門嗎?都給我往死里打。”張士誠依然很頑強，頑強堅守了八個月。

至正二十七年(1367年)七月，張士誠見城中糧余漸盡，他又是厚道好人，干不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。出城后，望見城左西吳兵隊陣嚴(yán)整，心虛不敢犯，便轉(zhuǎn)至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，百戰(zhàn)良將，揮兵直前，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬余扈衛(wèi)精兵皆擠逼于沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，扛在肩上逃回城中。

過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出于玩命心理，張士誠軍勇銳不可當(dāng)，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經(jīng)，大呼：“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴金收兵。張士誠等人愣怔之余，常遇春緩過神又殺過來，把東吳兵打得大敗。形勢如此危急，張士信毫不知愁，大張旗鼓在城樓上與親信左右飲美酒、食佳肴。此時，仆從向他進獻一個大水蜜桃，張士信剛張嘴要吃，忽然城下發(fā)巨炮，恰恰打中張士信，于是這位爺與蜜桃一起四濺飛迸。兵敗弟死，張士誠依舊很頑強，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少朱元璋的兵馬。

到了九月，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終于不支，平城陷落。張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你怎么辦?”劉氏冷靜答道：“君勿憂，妾必不負君?！毖援叄龖驯蓚€幼子，在齊云樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前令人縱火焚樓。張士誠望著齊云樓的大火，也準(zhǔn)備上吊自殺。張士誠大將趙世雄忙上前解救，無奈之下棄城投降。朱元璋沒有殺降的習(xí)慣，照說張士誠完全可以在朱元璋的照顧下舒舒服服地過完余生，可他抵達南京的當(dāng)晚，就趁人不備，自縊身亡，終年47歲。