蒙特蘇馬死了?？茽柼厮姑靼鬃约郝闊┐罅耍罕┟癯掷m(xù)不斷地攻擊西班牙人的院落，火藥、食物和飲用水也即將告罄。因此科爾特斯決定冒險(xiǎn)趁夜色突圍，離開特諾奇蒂特蘭。

為使阿茲特克人放松警惕，他向?qū)Ψ教嶙h停火一周，在此時(shí)間內(nèi)西班牙人將交還所有掠得財(cái)寶，而阿茲特克人則應(yīng)允許他們?cè)诼男猩鲜龀兄Z后和平離去。特諾奇蒂特蘭是湖中之城，有八條堤道連接通路，阿茲特克人在暴亂時(shí)破壞了其中四條上的橋梁。為解決這一問(wèn)題，西班牙人制作了一副便攜式的橋，用來(lái)架設(shè)在某些深水區(qū)域?？茽柼厮棺屖勘鴤儙媳M可能多的黃金、戰(zhàn)利品或者隨便什么他們想拿上的東西。正是這一命令致使很多人在隨后的逃亡中喪生。

1520年6月30日夜晚，科爾特斯和他的軍隊(duì)離開院落，向西朝特拉科潘(Tlacopan)堤道行進(jìn)。堤道無(wú)人看守，西班牙人就在暴風(fēng)雨的掩護(hù)中，沿著蜿蜒曲折、復(fù)雜難辨的道路，在這座沉睡的城市中穿行。但在他們到達(dá)堤道前，一名阿茲特克武士發(fā)現(xiàn)了他們并拉響警報(bào)。還有另一種說(shuō)法是，一個(gè)打水的婦女發(fā)現(xiàn)了西班牙人在行軍?？傊徽撊绾危低盗锍龀鞘遣豢赡芰?，惟有戰(zhàn)斗才能贏得生路。

戰(zhàn)斗進(jìn)行得異常慘烈。當(dāng)西班牙軍隊(duì)好不容易到達(dá)堤道，卻發(fā)現(xiàn)兩旁湖中有數(shù)百條劃艇在攻擊他們。西班牙人冒雨在堤道上殺出一條血路。他們的橋派上了用場(chǎng)，需要時(shí)不時(shí)地用來(lái)逾越壕溝。隨著戰(zhàn)斗持續(xù)，一些壕溝被死者的尸體和行囊填滿，逃亡者們都可以直接踩過(guò)去。很多西班牙人在此時(shí)為他們的貪婪付出了慘痛的代價(jià)：金子和裝備的重量，使許多人在堤道上立足不穩(wěn)，落水溺斃。

至于科爾特斯，他帶領(lǐng)一支騎兵衛(wèi)隊(duì)沖在前面，因此最先到達(dá)座落在岸邊的達(dá)庫(kù)巴鎮(zhèn)(Tacuba)，而身后的其他人還留在堤道上面對(duì)兇殘的敵人。科爾特斯本可以就這樣離開，把屬下棄之不顧，但他看到許多受傷的幸存者仍在努力越過(guò)堤道時(shí)，立刻指揮騎兵返身殺回。他們救出了失去戰(zhàn)馬并身負(fù)重傷的阿瓦拉多，后者正和一隊(duì)西班牙人和特拉斯卡拉人在一起。根據(jù)卡斯提洛(Bernal Díaz del Castillo)的記載，淚水在這一刻充滿科爾特斯的眼眶，因?yàn)榭茽柼厮挂庾R(shí)到，自己的失敗是何等徹底。

科爾特斯和他的部下在傷痕累累、筋疲力盡的狀態(tài)下，奮力逃出了特諾奇蒂特蘭，科爾特斯本人也在戰(zhàn)斗中負(fù)了傷。無(wú)疑探險(xiǎn)隊(duì)的損失是極其慘重的，他們失去了全部火炮和大部分馬匹。至于損失的人員數(shù)目，不同人給出了不同數(shù)據(jù)：科爾特斯聲稱有154名西班牙人和超過(guò)2000名特拉斯卡拉人喪生;索恩·卡諾(Thoan Cano)是另一名“悲痛之夜”的親歷者，他說(shuō)有1170名西班牙人戰(zhàn)死，但這個(gè)數(shù)字超過(guò)了探險(xiǎn)隊(duì)的實(shí)際總?cè)藬?shù);弗朗西斯科(Francisco López de Gómara)不在現(xiàn)場(chǎng)，他給出的估計(jì)數(shù)字是450名西班牙人和4000名土著在那個(gè)夜晚失去性命。