正岡子規(guī)的早期作品有1892年的《月亮的都城》、1897年的《花枕》和《曼珠沙華》等小說(shuō)。1893年發(fā)表《芭蕉雜談》，對(duì)松尾芭蕉作出獨(dú)特評(píng)價(jià)。其他主要作品有1885-1896年間受與謝蕪村影響較大的5卷本俳句集《寒山落木》、1897-1902年用寫實(shí)手法完成、風(fēng)格平淡的2卷本《俳句稿》和1904年由弟子左千夫等編選的短歌集《竹之里歌》及1895年的《俳諧大要》、1897年出版的《俳句詩(shī)人蕪村》，對(duì)主要吟詠風(fēng)景的與謝蕪村給予高度評(píng)價(jià)。1898年的《致歌者的書(shū)簡(jiǎn)》等詩(shī)論和1896年的《松蘿玉液》、1901年的《墨汁一滴》、1902年的《病床六尺》和1901-1902年的《仰臥漫錄》等隨筆集。

正岡子規(guī)的俳句、短歌一反傳統(tǒng)寫法，具有現(xiàn)實(shí)性和客觀性，使俳句等作為能夠適應(yīng)新時(shí)代文學(xué)精神的一種形式而再次獲得藝術(shù)生命。他認(rèn)為詩(shī)人應(yīng)該如實(shí)地反映事物，并且應(yīng)該使用當(dāng)代的語(yǔ)言。隨筆追求簡(jiǎn)潔平明而又富有起伏的文風(fēng)。1900年，他在《日本新聞》上發(fā)表一篇題名《敘事文》的隨筆，介紹“寫生”一詞，借以闡述他的論點(diǎn)。對(duì)日本8世紀(jì)的和歌集《萬(wàn)葉集》十分推崇，通過(guò)自己的文章促使人們對(duì)該作品和對(duì)俳句詩(shī)人芫村重新發(fā)生興趣。而對(duì)紀(jì)貫之參加編纂的日本第一部敕選詩(shī)集《古今和歌集》則認(rèn)為其過(guò)于拘泥于對(duì)傳統(tǒng)的尊重，重詞藻而輕內(nèi)容?！吨赂枵叩臅?shū)簡(jiǎn)》反映了這一觀點(diǎn)。 為此曾同與謝野寬發(fā)生激烈論爭(zhēng)。

1899年，正岡子規(guī)和弟子們一同創(chuàng)辦“根岸派短歌會(huì)”，同與謝野鐵干和與謝野晶子夫婦為代表的浪漫主義詩(shī)歌組織“新詩(shī)社”相對(duì)立，成為當(dāng)時(shí)日本詩(shī)壇的兩大流派。晚年除詩(shī)歌創(chuàng)作外，還喜愛(ài)水彩畫。1902年9月19日去世。死后以俳句革新家的身份享譽(yù)日本文壇。

司馬遼太郎的長(zhǎng)篇巨著《坂上之云》描述松山藩出身的秋山好古和秋山真之兄弟，以及自幼一起長(zhǎng)大的文學(xué)家正岡子規(guī)的故事。