天文十六(1547)年閏七月，武田氏開始了對(duì)信濃國(guó)北佐久地區(qū)的樞軸志賀城(城主·笠原清繁)的攻占。高松率領(lǐng)部隊(duì)轉(zhuǎn)戰(zhàn)于行軍困難的城后方并成功斷掉志賀城的水路支援。并在小田井原合戰(zhàn)中于淺間山麓大敗上杉憲政(上野國(guó)平井城城主)派遣來(lái)救援志賀城的金井秀景所領(lǐng)的三千上杉軍。

翌年，武田在上田原合戰(zhàn)中慘敗于村上義清，痛失武田宿將板垣信方·甘利虎泰。橫田高松所在的甘利虎泰死傷慘重，高松本人也身受重傷。為挽回劣勢(shì)，晴信于天文十九(1550)年出征信濃國(guó)，第一步便是爭(zhēng)對(duì)村上義清的本城·葛尾城，而作為葛尾城有力的支城的北信濃重要據(jù)點(diǎn)的戶石城成為了武田軍進(jìn)攻的首要目標(biāo)。

戶石城，位于現(xiàn)在長(zhǎng)野縣東北部形似巨大戰(zhàn)艦的東太郎山伸入上田盆地的支脈上，北部分別稱為(木舛)(聲旁讀chuan，去聲)形城，本城，戶石城，長(zhǎng)度共約500米;西南依山勢(shì)而下的部分叫做米山城，與戶石城一道，也合稱戶石米山城。東臨神川邊的懸崖，山上部分尤其是本城面積較大，地理位置要害，堅(jiān)固異常。武田軍從九月三日起兵圍戶石，歷時(shí)近一月，卻無(wú)法占得城池分毫。反復(fù)的進(jìn)攻耗盡了武田軍將士的體力、士氣。軍勢(shì)的疲憊使武田晴信不得不下令全軍撤退。誰(shuí)知村上義清對(duì)后撤的武田軍發(fā)起了難以想象的猛烈攻勢(shì)。武田大敗收?qǐng)?，史稱“戸石崩れ”。

而當(dāng)武田軍一片混亂之時(shí)，高松自告奮勇?lián)?dāng)起殿后之責(zé)，與村上軍死戰(zhàn)，成功阻止了村上軍前進(jìn)的步伐，換得了武田主力安然撤離的時(shí)機(jī)?？墒撬约号c負(fù)責(zé)殿后的千余名武田兵士卻陷入了村上主力的包抄之中，終戰(zhàn)死沙場(chǎng)。

橫田高松一生，參戰(zhàn)三四十度，渾身受刀傷三十余處，乃真正的猛者。晴信聞高松之死，也曾對(duì)近侍嘆息道“我方真正出色的武將，乃原美濃(虎胤)和橫田備中 (高松)啊!”

橫田高松之死，帶給武田的是難以估量的損失;想高松一生，以先手而聞名天下，怎料得終期卻戰(zhàn)死于殿軍之中。武將陣亡沙場(chǎng)雖說(shuō)乃是死得其所，然其間的無(wú)奈還是令人痛心惋惜啊!