東晉時(shí)期的鄢陵虞氏家族在政治上迎來了最輝煌的時(shí)代，以庾亮為代表的庾氏家族與其他優(yōu)秀的大家族一起，共同輔佐司馬氏江左政權(quán)的穩(wěn)定發(fā)展。庾亮的妹妹庾文君更是成為了晉明帝的皇后，庾氏家族在東晉政治生活中占據(jù)著重要的地位。當(dāng)時(shí)的庾氏家族也是個(gè)書法世家，庾亮、庾懌、庾冰、庾翼四兄弟都擅長書法，其中庾翼在書法藝術(shù)上最負(fù)盛名。

庾亮擅長行書與草書，他的書法最顯著的特征是“骨逸”，這也是東晉書法最典型的風(fēng)格，而庾翼的書法則屬于分隸遺留的舊體字。庾翼最擅長的是草隸，最初甚至能在書法藝術(shù)上與王羲之一較長短，這點(diǎn)是王羲之本人都承認(rèn)的?！缎蜁V》中稱庾翼“善草隸，與王羲之并馳爭先?！?/p>

后來王羲之掙脫了分隸的束縛，書法取得重大突破，在開創(chuàng)新書風(fēng)后，書法水平逐漸超越庾翼，躍居成為當(dāng)時(shí)書法界的第一人，時(shí)人都以臨摹學(xué)習(xí)王羲之的書法為流行。庾翼在發(fā)現(xiàn)自己的子侄們不再學(xué)習(xí)自己的書法，改為學(xué)習(xí)王羲之后，一度十分不滿。但在看過王羲之寫給庾亮的一封信后，大為震驚，發(fā)現(xiàn)王羲之的書藝確實(shí)已經(jīng)登峰造極，便為之折服，還贊譽(yù)王羲之的書法為神作，仿佛能與張芝的作品有的一拼。

可惜的是，雖然庾翼的書法筆力遒勁、神采飛動(dòng)，但知音難覓，收藏他作品的人很少，流傳至今的墨跡更是少數(shù)?！缎蜁V》中收錄有庾翼的草書《步征帖》、行書《盛事帖》。根據(jù)《全晉文》的記載，庾翼的文集有二十二卷，其中包括《表陳男夷事》《與王羲之書》《北伐至夏口上表》等。保存至今的作品只剩下收錄在《淳化閣帖》中的《故吏帖》，共七行六十字。