《三國演義》第五十回描寫，曹操回師后在眾謀士就座的場合仰天大慟，捶胸痛哭，念叨郭嘉，而“眾謀士皆默然自慚?！辈懿僭趹?zhàn)場失敗后緬懷郭嘉，實際上隱含了對部下事前未諫、盲從失職的批評。郭嘉生前死后，曹操曾三哭郭嘉。

一哭郭嘉發(fā)生在建安十二年曹操征討烏丸的行軍路上。按照《三國演義》第三十三回的說法，當(dāng)時“黃沙漠漠，狂風(fēng)四起;道路崎嶇，人馬難行。操有回軍之心。問于郭嘉。嘉此時不服水土，臥病車上。操泣曰：‘因我欲平沙漠，使公遠(yuǎn)涉艱辛，以至染病，吾心何安!

二哭郭嘉發(fā)生在當(dāng)年九月，曹操討平烏丸三郡回師到達(dá)易州時。郭嘉已經(jīng)病得很嚴(yán)重，奄奄一息。按照《三國志·魏書·郭嘉傳》，“太祖問疾者交錯”。即一遍又一遍地問候。郭嘉一死，他“臨其喪，哀甚，謂荀攸等曰：‘諸君年節(jié)孤輩也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以后事屬之，而中年夭折，命也夫!’”這段話的意思是說，曹操親自參加了郭嘉的葬禮，哭得很傷心。并且對荀攸等人說，他打算讓郭嘉做他的接班人?？墒撬麉s中年夭折，難道這是命嗎?

三哭郭嘉發(fā)生在建安十三年十二月赤壁大戰(zhàn)回歸的路上。按照《三國志·魏書·郭嘉傳》的記載：“太祖征荊州還，與巴丘遇疾疫，燒船，嘆曰：‘郭奉孝在，不使孤至此?！薄陡底印返挠涊d是：“太祖又云：‘哀哉奉孝!痛哉奉孝!惜哉奉孝!’”當(dāng)時主要謀士都在。曹操懷念郭嘉，毫不掩飾對眾謀士的失望，認(rèn)為如果有郭嘉在，絕對不會讓他吃這樣的敗仗!真讓一幫謀士無不黯然自慚，無地自容。赤壁之戰(zhàn)是曹操一生中遭受的最大的打擊，猶似雄鷹折翅。他此一哭，與其說是在懊悔與自責(zé)，不如說是對統(tǒng)一中國夢想的破滅和絕望。所以此哭是他平生最痛心的一次，達(dá)到了悲傷的頂峰。